Rolle: Jack McCauliffe
1975, Jack McCauliffe ist bei der Company aufgestiegen. Ein russischer Überläufer verspricht ihm, wichtige Informationen zum Maulwurf in der Company zu liefern, wenn er ihn und seine Familie nach Amerika bringt und schützt. Jack erfährt den Anfangsbuchstaben des Nachnamens und wann er nicht in den Staaten war. Mit diesen Informationen und der jahrelangen akribischen Arbeit von Angleton erhofft die Company endlich den Maulwurf zu enttarnen. Doch Angletons Verdacht fällt auf Jacks alten Freund und Chef der Sowjetabteilung Leo Kritzky.
Tagelang verhört Angleton Kritzky, doch der beteuert immer wieder, dass er kein Verräter ist. Jack zweifelt an Angletons Beweisen, aber weiß auch nicht, ob er Leo vertrauen kann. Als der Überläufer in die Sowjetunion zurück reist, dort verhaftet und umgebracht wird, scheint sich der Verdacht gegen Kritzky zu erhärten. Doch Jack findet heraus, dass der der Überläufer gar nicht tod ist, sondern alles nur vorgetäuscht war. Leo Kritzky wird aus der Haft entlassen und kann seinen Dienst bei der Company wieder aufnehmen. Angleton hingegen wird in den Ruhestand geschickt.
1987. Jacks Datenanalystinnen haben die Spuren des Maulwurfs weiter verfolgt und sind über eine Quizshow und Geldscheine auf eine Kontaktperson aufmerksam geworden. Über diese finden sie schließlich Yevgeny Tsipin und Jack wird plötzlich bewusst, dass Angleton mit seinem Verdacht gegen Leo recht hatte. Als Jack Leo zur Rede stellt, schießt dieser auf ihn. Schwer verletzt kommt er ins Krankenhaus.
Fieberhaft versucht Jacks Team, mit Hilfe von Harvey Torriti und Angleton, auch die letzten Geheimnisse von Leo und Yevgenys Verrat heraus zu bekommen.
Wieder gesund versucht Jack Yevgeny zu überreden Leos Aufenthaltsort heraus zu bekommen, in dem er ihm erzählt, was der KGB mit Yevgenys Freundin gemacht hat.
Jack findet Leo, doch er kann sich nicht an ihm rächen. Jack fragt sich am Ende, ob es das alles wert war und auf welcher Seite er eigentlich gestanden hat.