Rolle: Kenny
Michael und Jenna sind seit drei Jahren zusammen und beide erwartet ein Kind. Auf der Hochzeit eines Freundes, kommen Michael aber Zweifel, ob das schon alles in seinem Leben gewesen sein soll. Schließlich ist er erst 29. Er lernt Kim kennen, der er seine Zweifel anvertraut.
Auch Michaels Freunde Izzy und Chris zweifeln, dass sie richtig gehandelt haben, als sie sich schon so zeitig gebunden haben. Sie treffen sich bei Kenny (Eric Christian Olsen), aber der hat gerade eine neue Freundin und gar kein Ohr für die Probleme seiner Freunde. Doch auch sie will ihn ihren Eltern vorstellen und nun will auch Kenny so schnell wie möglich das Land verlassen.
Michael besucht Kim auf der Uni und sie denkt, dass er Interesse an ihr hat. Sie lädt ihn auf eine Party ein und er sagt zu. Seine Freunde bittet er für ihn zu lügen, damit Jenna nichts merkt. Doch alles kommt heraus und Jenna schmeißt Michael raus. Er merkt, dass Jenna doch das ist was er immer wollte und kämpft um sie.
