Rolle: Jimmie Shannon
Jimmie Shannon (Chris O’Donnell) lebt in San Francisco und genießt sein Leben als Junggeselle. Eines Tages lernt er Anne Arden (Renée Zellweger) kennen und beide verlieben sich. Wie Jimmie will auch Anne eine Beziehung frei von jeglichen Zwängen führen.
Jimmies Freunde laufen nach und nach alle in den Hafen der Ehe ein und eines Tages soll es nun auch für Jimmie soweit sein. Halbherzig macht er Anne einen Heiratsantrag, doch diese lehnt ab, da sie den Antrag nicht für ehrlich hält. Jimmie versucht sie mit Rosen zu besänftigen, doch Anne weigert sich, ihn zu treffen.
Als eines Tages Jimmies Großvater (Peter Ustinov) stirbt, besucht sie ihn doch und erklärt ihm, das sie noch Gefühle für ihn hat, doch sie will es ihm nicht so einfach machen.
Bei der Testamentsverlesung erfährt Jimmie, das sein Großvater ihm ein Vermögen im Wert von ca. 100 Millionen US-Dollar hinterlassen hat. Er bekommt es aber nur, wenn er bis zu seinem 30. Geburtstag heiratet. Der Schreck für Jimmie ist groß, ist doch sein Geburtstag schon am darauf folgenden Tag. Sofort fährt Jimmie zu Anne, doch diese ist zu ihren Eltern gereist. Mit dem Verlust des Erbes, würde auch Jimmies Firma zu Grunde gehen und alle Mitarbeiter würden ihren Job verlieren. In der größten Not versucht Jimmie nun all seine früheren Freundinnen zu fragen, ob sie ihn heiraten würden. Doch er hat kein Glück.
Erst der Priester (James Cromwell), der Jimmie trauen soll, macht ihm klar, das zu heiraten die beste Entscheidung in Jimmies Leben ist. Sprichwörtlich in letzter Minute schaffen es Jimmie und Anne sich das Ja-Wort zu geben.
