Rolle: Bill
Staffel 1 Folge 18 – „Eine alte Flamme mit einem neuen Docht“ (An Old Flame With A New Wick)
Charlie (Charlie Sheen) bekommt eine E-Mail von seiner früheren Freundin Jill. Sie will sich nach 5 Jahren wieder mit ihm treffen und Charlie hofft auf einen Neuanfang. Was er aber nicht weiß ist, dass aus Jill mittlerweile Bill (Chris O’Donnell) geworden ist. Bill bittet Charlie, ihm bei seinem Neuanfang in Los Angeles zu helfen. Doch der ist so geschockt, dass er zuerst ablehnt.
Wie auch schon vor 5 Jahren bringt Bill den angetrunkenen Charlie nach Hause. Dort treffen sie auf Charlies Bruder Alan (Jon Cryer) und Mutter Evelyn (Holland Taylor). Diese will die Gelegenheit beim Schopfe packen und Bill ein Haus verkaufen. Doch bei der Hausbesichtigung bleibt es nicht, die beidem kommen sich näher und werden ein Paar. Charlie bittet Bill seiner Mutter die Wahrheit über seine Vergangenheit zu sagen, da er hofft, dass sie ihn dann fallen lässt. Doch auch als Alans und Charlies Mutter die Wahrheit kennt, trifft sie sich weiterhin mit Bill.
